在得知荆州高层的变化后，曹操懊恼悔恨且恼怒不已：“此次南征，不但没有铲除刘备，反而助其问鼎荆州了！我劳民伤财、兴师动众，居然白白地便宜了那个卖草鞋的！真是可恨！得到卧龙、凤雏，他还真的骑龙乘凤、直上九霄了？”他随即下令全军横渡汉江攻打襄阳城，试图一举灭掉刘备，防止刘备继续坐大最终成为他的心腹大患。
八月初，曹军横渡汉江，大举攻打襄阳城，与荆州军（此时的荆州军就是刘备军）爆发襄阳之战，双方打得天昏地暗、血肉横飞，就在战事最激烈、最险恶的时候，江东军突然间发兵淮南，攻打曹军的侧翼，原来，庞统在江东成功地说服了孙坚等江东高层，正式缔结“孙刘联盟”（此“刘”是刘备，不是刘表，孙坚是不会跟刘表联盟的，但他很愿意跟刘备联盟），从而形成了“孙坚、刘备联合抵抗曹操”的局面。曹操深感震惊，他陷入了一个两难处境中。
曹操在眼下只有两个选择：第一，从中原、河北抽调重兵增援荆州前线，与孙坚、刘备展开一场轰轰烈烈的决战，力求一战铲除孙坚、刘备，吞并江南；第二，立刻放弃继续此战。
根据书上记载，曹操在历史上选择了前者，于是，震古烁今的“赤壁之战”因此而爆发。
但在眼下，曹操选择了后者，因为：
第一，曹操背后存在着实力极其强盛的孔明，牵制住了曹军的大量兵力（孔明并未正式跟孙坚、刘备结盟，但他在客观上确实帮助孙坚、刘备牵制住了曹军的大量兵力），让曹操深感如芒在背，不敢调动中原、河北的用于防备孔明的部队，以致于没有足够兵力进行南征；
第二，孙氏（孙权/孙坚）、刘备都比原先历史上更强大，曹操确实没有太大的必胜把握；
第三，郭嘉此时未死，他是反对曹操从后方调遣重兵进行南征的。根据书上记载，赤壁之战结束后，曹操痛哭“如果郭奉孝还在，我是不会吃这么大的败仗的”，由此可见，曹操最信任的谋臣就是郭嘉，并且，以郭嘉的才智和见识，他确实会阻止曹操犯下这个重大错误。
在仰天长叹后，曹操选择了放弃。攻打襄阳城的曹军退回了汉江以北，一方面巩固已经占领的南阳郡，一方面增援淮南前线，抵御江东军。曹操此番南征，可谓完全没有达成目的，既未铲除掉刘备，也未遏制住孙坚，甚至还阴差阳错地促使刘备得到了荆州的二个半郡地盘，以及大批的钱粮、兵马、人才，让刘备再次得到了属于他的地盘根基。曹操的唯一战果就是得到了荆州北部的南
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